sábado, 1 de diciembre de 2018

Mutarrotación

Ya hemos indicado (ver entrada del día 23 de noviembre) que los monosacáridos se ciclan en disolución.

Lowry observó que la glucosa cuyo poder rotatorio es 52,7º a la derecha, al disolverla en el agua aparecían dos valores 18,7º y 112,2º hasta que luego se producía un equilibrio.
Esto se debía a que la molécula de glucosa se cicla al disolverse, formándose un puente de O (enlace acetálico), y como consecuencia se genera un nuevo carbono asimétrico denominado CARBONO ANOMÉRICO.
El HEMIACETAL se forma entre los carbonos 1 y 5 por lo que el ciclo es hexagonal (que por parecerse al ciclo del Pirano se denomina forma piranosa).

















Este fenómeno se denomina MUTARROTACIÓN y las formas cíclicas se representan así:














Como puede verse las formas alfa y beta solo se diferencian en la posición del grupo alcohólico del carbono anomérico. En la forma alfa los dos grupos OH de los carbonos 1 y 2 están hacia abajo (del mismo lado de la molécula), mientras que en la forma beta el OH del carbono 1 está hacia arriba y el del carbono 2 está hacia abajo. En la siguiente imagen lo vemos en modelos tridimensionales.

















Las triosas y tetrosas permanecen lineales en disolución, las aldopentosas y las cetohexosas se ciclan pentagonalmente (por parecerse al ciclo del Furano se denominan forma furanosa) y las aldohexosas se ciclan siempre en forma hexagonal (forma piranosa).


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