Mutarrotación

Ya hemos indicado (ver entrada del día 23 de noviembre) que los monosacáridos se ciclan en disolución.

Lowry observó que la glucosa cuyo poder rotatorio es 52,7º a la derecha, al disolverla en el agua aparecían dos valores 18,7º y 112,2º hasta que luego se producía un equilibrio.

Esto se debía a que la molécula de glucosa se cicla al disolverse, formándose un puente de O (enlace acetálico), y como consecuencia se genera un nuevo carbono asimétrico denominado CARBONO ANOMÉRICO.

El HEMIACETAL se forma entre los carbonos 1 y 5 por lo que el ciclo es hexagonal (que por parecerse al ciclo del Pirano se denomina forma piranosa).

Este fenómeno se denomina MUTARROTACIÓN y las formas cíclicas se representan así:

Como puede verse las formas alfa y beta solo se diferencian en la posición del grupo alcohólico del carbono anomérico. En la forma alfa los dos grupos OH de los carbonos 1 y 2 están hacia abajo (del mismo lado de la molécula), mientras que en la forma beta el OH del carbono 1 está hacia arriba y el del carbono 2 está hacia abajo. En la siguiente imagen lo vemos en modelos tridimensionales.

Las triosas y tetrosas permanecen lineales en disolución, las aldopentosas y las cetohexosas se ciclan pentagonalmente (por parecerse al ciclo del Furano se denominan forma furanosa) y las aldohexosas se ciclan siempre en forma hexagonal (forma piranosa).